До конца XVIII века улица называлась Конюшенной слободой, так как жители слободы занимались заготовлением сена для царских конюшен.После строительства нового шоссе, связывающего Дмитров и Рогачёво и названного Ново-Рогачёвским, эта улица, сохраняя основную часть названия, получила приставку, обозначающую ее старое имя – Старо-Рогачёвская. Еще одно крупное строительство изменило ее судьбу: водное русло канала разделило улицу на две части — Старо-Рогачёвская оказалась на его западном берегу, а на восточном осталась ее меньшая часть – улица Рогачёвская.
Это одна из старейших улиц города. Поскольку ее направление далее села Рогачёво вело к городу Клину, ее называли также Клинской. У улицы было и еще одно название — Введенская, по имени приходской Введенской церкви.
На этой улице сохранились два дома, являющихся памятниками архитектуры конца XVIIIв.
Первый, известный как «Толчёнов дом», был построен в 1785г. купцом 1-й гильдии И.А. Толчёновым, а после его банкротства продан в 1796г. фабриканту И.А. Тугаринову, потомки которого владели домом около ста лет. Второй, именуемый ныне «Тугариновской богадельней», был возведён в 1799г.
По словам старожилов на улице располагался сосновый бор, о чем свидетельствует название соседней улицы – Борок.